กลุ่มสาระการเรียนรู้ศิลปะ(ทัศนศิลป์) ระดับประถมศึกษา ส่งนักเรียนเข้าร่วมการแข่งขันศิลปะ-ทัศนศิลป์ ในงานศิลปหัตถกรรมนักเรียน ครั้งที่ 69 ระดับเขตพื้นที่การศึกษา ปีการศึกษา 2562 สังกัดสำนักงานเขตพื้นที่การศึกษาประถมศึกษากรุงเทพมหานคร เมื่อวันอังคารที่ 15 ตุลาคม 2562 ณ โรงเรียนวัดประยุรวงศาวาส กรุงเทพมหานคร
กลุ่มสาระการเรียนรู้การงานอาชีพ ระดับประถมศึกษา ส่งนักเรียนเข้าร่วมการแข่งขันจัดสวนถาดแบบแห้ง ป.4 - ป.6 งานศิลปหัตถกรรมนักเรียน ครั้งที่ 69 ระดับเขตพื้นที่การศึกษา ปีการศึกษา 2562 สังกัดสำนักงานเขตพื้นที่การศึกษาประถมศึกษากรุงเทพมหานคร เมื่อวันอังคารที่ 8 ตุลาคม 2562 ณ โรงเรียนสายน้ำทิพย์ กรุงเทพมหานคร โดยมีอาจารย์วรพงษ์ โชคพาณิชย์ และ อาจารย์โกวิท นามมณฑา เป็นอาจารย์ที่ปรึกษาและนำนักเรียนเข้าร่วมการแข่งขัน ผลการแข่งขัน
กลุ่มสาระการเรียนรู้วิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี (เทคโนโลยี) ระดับมัธยมศึกษานำนักเรียนเข้าร่วมการอบรมและแข่งขันหุ่นยนต์ Innovedex Robotics จัดโดย บริษัท ทีเคเค คอร์ปอเรชั่น จำกัด ร่วมกับ โรงเรียนเทพศิรินทร์ และสมาคมนักเรียนเก่าเทพศิรินทร์ ในพระบรมราชูปถัมภ์ เมื่อวันที่ 17-18 สิงหาคม 2562
กลุ่มสาระการเรียนรู้ภาษาไทย ระดับมัธยมศึกษา นำนักเรียนเข้าร่วมแข่งขันความสามารถด้านภาษาไทย ในงานวันภาษาไทยแห่งชาติ ประจำปี 2562 จัดโดยสำนักวัฒนธรรมกีฬาและการท่องเที่ยว กรุงเทพมหานคร ร่วมกับสโมสรยุวกวี สมาคมเทพศรีกวีศิลป์ เมื่อวันที่ 19 กรกฎาคม 2562
นักเรียนได้รางวัลจากการส่งผลงานเข้าร่วมโครงการ The International Conference on the 8th International KU Symposium The KU Global Center of Excellence Symposium 2019 : Building Future Innovation by Multi-Creation จัดโดย คณะเกษตร มหาวิทยาลัยเกษตรศาสตร์ ร่วมกับ มหาวิทยาลัยนาโกย่าประเทศญี่ปุ่น เมื่อวันศุกร์ที่ 5 กรกฎาคม 2562 ณ อาคารวชิรานุสรณ์ คณะเกษตร มหาวิทยาลัยเกษตรศาสตร์ ซึ่งเป็นการจัดกิจกรรมนำเสนอผลงานวิชาการในระดับมัธยมศึกษาตอนปลาย ระดับปริญญาตรีและระดับบัณฑิตศึกษา
กลุ่มสาระการเรียนรู้ศิลปะ(ทัศนศิลป์) ส่งนักเรียนเข้าร่วมแข่งขันวาดภาพประกอบคำบรรยายร้อยกรอง ประเภททีม 3 คน เนื่องในวันยุวกวี ครั้งที่ 42 ประจำปี 2562 เมื่อวันศุกร์ที่ 23 สิงหาคม 2562 ณ อาคารกีฬาเวสน์ 1 ศูนย์เยาวชนกรุงเทพมหานคร(ไทย-ญี่ปุ่น) โดยมีอาจารย์วรพงษ์ โชคพานิชย์ เป็นผู้ดูแลนักเรียนเข้าร่วมการแข่งขัน ผลการแข่งขัน
กลุ่มสาระการเรียนรู้สังคมศึกษา ศาสนาและวัฒนธรรม ระดับประถมศึกษา ส่งนักเรียนเข้าร่วมการแข่งขันเศรษฐศาสตร์เพชรยอดมงกุฎ ครั้งที่ 11 ระดับประถมศึกษา เมื่อวันเสาร์ที่ 24 สิงหาคม 2562 ณ โรงเรียนสตรีวิทยา 2 โดยมีอาจารย์สาวิตรี เจริญส่งเสริมกิจ และ อาจารย์เพ็ญศิริ ศิลอุตตมบูชา เป็นผู้ดูแลนักเรียนไปแข่งขัน
ผลการแข่งขัน
กลุ่มสาระการเรียนรู้คณิตศาสตร์ ระดับประถมศึกษา ส่งนักเรียนเข้าร่วมการแข่งขันความสามารถทางคณิตศาสตร์ชิงถ้วยพระราชทานสมเด็จพระเทพรัตนราชสุดาฯ สยามบรมราชกุมารี ครั้งที่ 16 เมื่อวันที่ 8 ธันวาคม 2561 ผลการแข่งขัน มีนักเรียนได้รับรางวัลดังนี้
กลุ่มสาระการเรียนรู้คณิตศาสตร์ ระดับประถมศึกษา ส่งนักเรียนเข้าร่วมการการสอบแข่งขันคณิตศาสตร์ ประจำปีการศึกษา 2561 จัดโดย สมาคมคณิตศาสตร์แห่งประเทศไทย ในพระบรมราชูปถัมภ์ เมื่อวันอาทิตย์ที่ 25 พฤศจิกายน 2561 ผลการแข่งขันมีนักเรียนได้รับรางวัลดังนี้
กลุ่มสาระการเรียนรู้วิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี(เทคโนโลยี) ส่งนักเรียนเข้าร่วมอบรมใน หลักสูตร “การจัดการโครงงานสร้างสรรค์ นวัตกรรม เพื่อการศึกษา และการใช้ Fabrication Lab” ภายใต้ โครงการโรงประลองต้นแบบทางวิศวกรรม (Fabrication Lab) เพื่อพัฒนาทักษะความเป็นนวัตกรแก่เด็กและเยาวชนไทย